GUGUS PELINDUNG AMINA
Oke melanjutkan postingan sebelumnya, kali ini kita akan membahas mengenai gugus pelindung untuk gugus fungsi amina. Gugus amina merupakan bagian yang sering muncul pada sintesis suatu senyawa dimana gugus ini bersifat nukelofil sehingga terkadang dibutuhkan suatu penghalang atau pengahambatnya dan untuk mengihindari dari hasil yang tidak sesuai dengan molekul target.Untuk melindungi gugus amina pada suatu sintesis ada beberapa gugus pelindung yang sering digunakan. Sebagai berikut:
1. Carbamates
9-Flourenylmethyl Carbamate (Fmoc)
- Pemutusan dengan basa ringan seperti piperidin, morpholin atau disikloheksilamin
2,2,2-Trichloroethyl Carbamate
- Pemutusan dengan serbuk zink atau elektrokimia
2-Trimethylsilylethyl Carbamate (Teoc)
- Pemutusan dengan ion florida
t-Butyl Carbamate (BOC)
- Pemutusan dengan asam kuat (3M HCl, CF3COOH), TMS-I
Allyl Carbamate (Alloc)
- Dihilangkan dengan Pd dan agen pereduksi ( Bu3SnH, Et3SiH, HCO2H)
Benzyl Carbanate (Cbz)
- Pemutusan: Hidrogenolisis; PdCl2, Et3SiH; TMS-I; BBr3; hv (254nm); Na/NH3
m-Nitrophenyl Carbamate
- Dihilangkan dengan fotolisis
2. Amides
Formamides
- Dihilangkan dengan asam kuat
Acetamides
- Dihilangkan dengan asam kuat
Trifuoroacetamides
- Pemutusan: basa (K2CO3, MeOH, reflux); NH3, MeOH
3. Sulfoamides
p-Toluenesulfonyl (Ts)
- Pemutusan: asam kuat; Sodium Naphthalide; Na(Hg)
Trifuoromethanasulfonyl
Trimethylsilylethanesulfonamide (SES)
- Penghilangan dengan CsF, DMF, 95oC
tert-Butylsulfonyl (Bus)
Terimakasih informasinya yang sangat menarik,, saya ingin bertanya mengenai faktor apa saja yang mempengaruhi dalam menambahkan gugus pelindung yang sesuai pada senyawa amina??
ReplyDeletebaiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan mas widodo, jadi faktor yang mempengaruhinya yaitu kespesifikan GP yang akn dimasukkan dan juga kesusuaian dari kondisi reaksi dimana dibutuhkan kondisi yang optimum untuk hasil yang sesuai.
DeletePostingannya sangat menarik,disini masih ada beberapa hal yang belum saya pahami yang pertama pada pemutusan gugus triofluoro asetamida itukan digunakan refluks,apakah refluks disini berpengaruh terhadap peningkatan proses deproteksi atau bagaimana?? selanjutnya apakah masih ada proteksi gugus amina lain selain yang dijelaskan diatas?
ReplyDeleteterimakasih, refluks disana berfungsi agar selama reaksi berlangsung uap yang dihasilkan dari pemanasan kembali kedalam labu, dimana uap tersebut berupa metanol yang menjadi pelarut dalam reaksi tersbut sehingga dengan dilakukanya refluks maka proses deproteksi akan berjalan lebih baik dengan jumlah pelarut yang tidak berkurang. selanjutnya menjawab pertanyaan apakah ada gugus proteksi amina selain yang dijelaskan diatas untuk saat ini data dari gugs pelindung amina yang diketahui adalah seprti diatas, tapi tidak menutup kemungkinan akan ditemukan gugus pelindung lain.
Deletehttp://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/#Amino
Terimakasih atas infonya, bermanfaat sekali bagi saya. Dari beberapa literatur yang saya baca, gugus pelindung amina kebanyakan dari carbamate. Menurut saudara, kenapa carbamate sepertinya paling sering digunakan, apa keunggulannya? Mohon penjelasannya
ReplyDelete