Thursday, 14 April 2016

Gugus Pelindung Part 1

GUGUS PELINDUNG PADA SINTESIS ORGANIK

Gugus pelindung adalah fakta yang menyedihkan dalam sintesis kimia. Gugus pelindung biasanya dibutuhkan, tetapi jarang diinginkan. Banyak sintesis terhenti karena permasalahan dalam memasukkan atau menghilangkan gugus pelindung. 

4 pertanyaan dasar yang muncul saat memilih sautu gugus pelindung :
  • Dapatkah saya meletakkan gugus pelindung pada tempat yang saya inginkan?
  • Dapatkah saya memasukkan dan melepaskanya kembali?
  • Bisakah dia bertahan pada reaksi selanjutnya?
  • Apakah dia tidak memberikan efek pada substrat yang diinginkan?
Oleh karena itu kita akan membahas mengenai macam-macam gugus pelindung dalam sintesis organik, metode untuk memasukkannya serta melepaskannya kembali. untuk strategi terbaik untuk merancang sintesis yang akan kalian lakukan lebih baik untuk menghindari penggunaan gugus pelindung.


Gugus Pelindung ALKOHOL

1. Ether
    Methyl ethers 


  
    Methoxymethyl ether (MOM)

    Methoxythoxymethyl ethers (MEM)
bisa juag diputuskan dengan adanya Eter THP

   Methyl Thiomethyl Ethers (MTM)
Stabil Pada basa dan sedikit asam
  Benzyloxymethyl Ethers (BOM)
Stabil pada asam dan basa
  Tetrahydropyranyl Ether (THP)
Stabil pada basa 

  Benzyl Ether (R-OBn)

  2-Napthylmethyl Ethers (NAP)

  p-Methoxybenzyl Ethers (PMB)

  o-Nitrobenzyl Ethers 
  
  Silyl Ether

  Trityl Ethers (Tr=CPh3)

2. Ester

    Via Acid Chlorides
    
    Anhidrides




   Acetates (Ac)
  Pivaloates (Piv)

3. Protection of 1,2 & 1,3-diols
   
    
   Isopropylidenes (Acetonides)


   Cycloalkylidene Acetals


   Benzylidene Acetals


   p-Methoxybenzylidene Acetal

  
   Carbonates



Untuk Gugus pelindung untuk gugus fungsi selanjutnya akan saya posting pada kesempatan berikutnya. Terima kasih.

Posted by at

8 comments:

  1. Unknown14 April 2016 at 06:32

    Assalamu'alaikum
    untuk pnjlesan materi disini sudah lengkap dan rinci tapi bisa dijelaskan untuk gugus pelindung metil eter itu kenapa susah untuk dihilangkan kecuali untuk fenol, apakah itu sudah dibandingkan dengan senyawa yg mempunyai gugus hidroksi lainnya dan apakah ada faktor yg mempengruhinya?
    terima kasih

    ReplyDelete
    Replies
    1. Unknown14 April 2016 at 07:47

      This comment has been removed by the author.

      Delete
    2. Unknown14 April 2016 at 07:57

      Waalaikumsalam.
      Terimakasih sebelumnya. Hal tersebut telah berdasarkan beberapa experimen yang dilakukan dimana metil eter tersebut lebih mudah di hilangkan dari fenol karena pda fenol kecil kemungkinan cincin benzenenya yang akan terserang saat dilakukan deproteksi, sedangkan pada alkohol alkil memiliki kemungkinan yang akan terlepas dari gugus metil eternya bukan gugus metil pada metil eter tersebut sehingga spesifisitasnya lebih kecil. untuk data atau bukti perbandingan deproteksi dari alkohol dan fenol bisa dicek pada contoh -contoh deproteksi pada link ini

      http://www.synarchive.com/protecting-group/Alcohol_Methyl_ether & http://www.synarchive.com/protecting-group/Phenol_Methyl_ether.

      Delete
  2. Unknown14 April 2016 at 07:23

    Infonya sangat bermanfaat. Terimakasih.

    ReplyDelete
  3. Unknown14 April 2016 at 07:28

    Terima kasih untuk infonya sangat bermanfaat, di tunggu postingan selanjutnya..

    ReplyDelete
  4. Unknown14 April 2016 at 08:30

    terimaksih atas penjelasannya,
    ditunggu postingan selanjutnya...

    ReplyDelete
  5. META ADRIANI'01314 April 2016 at 10:15

    assalamualaikum min, mau nanya ajah, klimat di awal klo gugus pelindung itu terkdang dibutuhkan tetapi jarang di inginkan, terus klimat slnjutnya mngatakan dalam merancang sintesis hal yang baik malah harus mnghindari penggunaan gugus pelindung itu sndri??? tolng jlsin mksd ini min, kpan kah kita menggunakan gugus pelindung ini,? terus jelasin langkah2 ny dalam penggunaanya. mkasih sblumnya min,

    ReplyDelete

Subscribe to: Post Comments (Atom)